Вещество CN (Си-Эн)

Военные шифры: Tear gas, CN, G-361 [амер], CN-Stoff, Omega-Salz, O-Salz [нем], Grandite [фран], CAP [анг], HAF [югосл], ХАФ, «Черемуха» [совет]. Kuroruasetofuenon [япон].

Хлорацетофенон

Торговые и сленговые названия : Mace, Mace CN, Curb, Phaser, Captain Nice, Captain Nixon, Streamer, Peacemaker и многие другие.

История создания и применения Хлорацетофенона (CN)

1871 год. Немецкий химик Карл Гребе (Carl Graebe) путем хлорирования ацетофенона получил хлорацетофенон и он же стал первым человеком испытавшим на себе его слезоточивое действие[28]. Несмотря на выраженные раздражающие свойства хлорацетофенона, его тщательным изучением в качестве боевого отравляющего вещества занялись лишь после окончания Второй мировой войны.

1921 год. Полиция Филадельфии получила на испытание первые средства для борьбы с беспорядками содержащие хлорацетофенон[2].

1923 год. Правительство США начало финансирование масштабных испытаний хлорацетофенона в Эджвудском Арсенале. В этом же году в СССР в лаборатории проф. А. А. Лихачева проводятся эксперименты по воздействию хлорацетофенона на животных.

1925 год. В Москве произведена первая опытная партия хлорацетофенона. В дальнейшем мощности завода по выпуску хлорацетофенона были доведены до 300 кг в год[19].

1929 год. На одном из подмосковных полигонов прошли испытания первого советского химического револьвера. Новое оружие оказалось наиболее эффективным на дистанциях до 10–15 метров, а при стрельбе по ветру могло нанести поражение даже на расстоянии 200 метров. В патронах для револьвера использовалась смесь хлорацетофенона и этилбромацетата. В этом же году на вооружение принята осколочно-химическая авиационная бомба АОХ-8, снаряженная 8 кг хлорацетофенона[18].

В конце 20-х годов прошлого века Франция начала применять хлорацетофенон для подавления гражданских беспорядков в колониях, а еще через несколько лет он уже широко использовался полицией практически всех развитых стран.

1930 год. В СССР проводятся масштабные полевые испытания хлорацетофенона в смеси с адамситом. Страна готовится к химической войне. 17 января 1930 года Председатель НТК Сергеев пишет: «Многочисленные наблюдения показывают, что незнакомство с ОВ и ядовитыми дымами приводит нередко к массовым психозам. Все население СССР и в первую очередь, весь состав Красной Армии должны быть окурены минимальными количествами дифенилхлорарсина, адамсита и хлорацетофенона».

1931 год. Япония стала еще одной страной, освоившей опытное производство хлорацетофенона[32].

1935–1940 годы. Вторая итало-эфиопская война. Итальянская сторона широко применяла такие ОВ, как иприт, фосген, DA, PD и хлорацетофенон[37].

К началу Второй мировой войны боеприпасами снаряженными хлорацетофеноном также располагали Россия, США, Франция, Италия, Япония, Германия[21]. Италия могла производить до 50 тонн хлорацетофенона ежегодно[21].

1937–1945 годы. Применение химического и бактериологического оружия японской армией против Китая. Использовались такие боевые ОВ, как синильная кислота, иприт, люизит, фосген, DA и хлорацетофенон[37]. К концу войны в Tadanoumi Arsenal было получено 172 тонны хлорацетофенона[32]. Германия к концу войны располагала 7000 тоннами хлорацетофенона[38].

1941 год. Летом 1941 года в штабы фронтов РККА стали поступать донесения «о случаях оставления исправных танков на поле боя». Экипаж покидал танк, как правило, после попадания бронебойной пули, выпущенной из немецкого противотанкового ружья PzB 39. При сквозном пробитии брони такая пуля высвобождала раздражающее вещество вызывавшее у членов экипажа «резкую боль в глазах, непереносимое жжение носоглотки, тошноту и общую слабость. Надевание противогаза только ухудшало ситуацию».

Немецкое противотанковое ружье PzB образца 1939 года и пуля SmKH-Rs-L’spur к нему. Красным цветом выделена навеска отравляющего вещества Reizstoff — хлорацетофенона

Изучение трофейных боеприпасов к PzB 39 подтвердило наличие запрессованного неизвестного отравляющего вещества в донной части сердечника пули. Только в январе 1942 года удалось определить, что этим веществом является давно известный хлорацетофенон. Бронебойно-зажигательно-химическая пуля калибра 7,92 мм содержала всего 0,3 грамма хлорацетофенона, но даже такого небольшого количества оказалось достаточно чтобы создать внутри корпуса танка концентрацию вызывающую полную утрату боеспособности экипажа[33].

В СССР была разработана похожая бронебойно-зажигательно-химическая пуля БС-41, но дальше выпуска экспериментальной партии дело не пошло[8].

В годы Второй мировой войны в США годы разрабатывался вариант 60-мм боеприпаса с хлорацетофеноном для ручного противотанкового гранатомета М-1 («Базука»), но из-за технических сложностей в 1944 году все работы по проекту были свернуты[9].

1955 год. Британские военные применяют хлорацетофенон во время гражданских беспорядков на Кипре, однако, без особого успеха. Эта неудача послужила толчком к поискам более эффективных ирритантов, которые через несколько лет привели к повторному открытию вещества CS.

1965 год. Впервые хлорацетофенон в средствах самозащиты предложил использовать Алан Ли Литман (Allan Lee Litman), основатель и совладелец крупной оружейной компании из Питсбурга, после того как его жена подверглась нападению на улице. Раствор хлорацетофенона в керосине и трихлорэтане получил название MACE (в переводе с английского — ‘булава’, или сокращенно от Methylchloroform chloroACEtophenone). В 1966 году компания Литмана была приобретена фирмой Smith & Wesson, которая и наладила крупномасштабный выпуск «мейса». Оригинальный состав «мейса» просуществовал до 1990 года.

1963–1967 год. Гражданская война в Йемене. Вооруженные силы Египта, оказывая поддержку республиканской армии, неоднократно применяли ОВ, в том числе и хлорацетофенон[22].

1972 год. В СССР начаты испытания спецсредства «Черемуха» на основе хлорацетофенона для применения в исправительно-трудовых учреждениях МВД. До этого хлорацетофенон считался табельным ОВ советской армии[18].

1976 год. Решением секретариата ЦК КПСС разрешено милиции применять хлорацетофенон против гражданских лиц «для прекращения буйства и бесчинства отдельных лиц, при задержании опасных преступников, а также в качестве меры, которая может исключить в каждом конкретном случае применение оружия»[18].

1980 год. Перед началом Олимпийских игр в Москве на вооружение Группы «А» Седьмого управления КГБ СССР поступил «антитеррористический» гранатомет-мортира «Витрина» к автомату АКС-74У. Гранатомет был предназначен для использования только одного вида боеприпасов — гранаты «Витрина-Г» снаряженной раствором хлорацетофенона[11].

Газовый пистолет-пулемёт Айсберг ГМС-710

50-мм гранатомет «Витрина» и граната «Витрина-Г»

Гранатомет имел прицельную дальность до 70 метров и на протяжении многих лет применялся спецподразделениями КГБ. Однако, сильная отдача и низкая точность затрудняли использование комплекса и в конце 80-х годов ему на смену пришел более надежный ручной гранатомет РГС-50.

1979–1989 годы. Советская война в Афганистане. По данным американских источников, СССР применяли в Афганистане «концентрированную версию CN»[41].

1989 год. При подавлении волнений в Тбилиси 9 апреля 1989 года частями Советской армии применялись спецсредства «Черемуха» и «Сирень» . В результате возникшей давки погибло 19 человек.

1992 год. В продаже появились первые гражданские аэрозольные баллончики «Черемуха CN» с хлорацетофеноном производства ООО «Научно-технический центр „Хитон” (Санкт-Петербург)». Баллончик содержал 80 мг хлорацетофенона и выпускался на протяжении трех лет. Гораздо реже попадались другие средства самозащиты с хлорацетофеноном — «Скунс БХ» и «Лакриматор».

В последующие годы, кроме газовых баллончиков, в странах бывшего СССР был налажен выпуск различных аэрозольных распылителей, газовых пистолетов и даже газовых пистолетов-пулемётов, на базе попавших под списание «Кипарисов»[39]. Изделие получило название «Айсберг» ГМС-710 и предназначалось для сотрудников частных охранных предприятий. Но, вступившие в силу в 1998 году поправки к закону об оружии, запрещали продажу автоматического оружия частным лицам и коммерческим фирмам и проект пришлось закрыть.
Более поздняя модель «газоэлектронного» пистолета-пулемета ГМС-710 получила необычную систему горизонтального расположения патронов с электрическим воспламенителем, которая не позволяла переделать оружие в боевое. ГМС-710 был оснащен магазином емкостью 24 патрона, а темп стрельбы мог достигать 600 выстрелов в минуту. Испытания выявили у модели серьезные недостатки — из-за отсутствия герметичности стрелявший мог получить солидную порцию газа из щелей корпуса, да и перезарядить кассету с патронами быстро не получалось, от осевшего на внутренних стенках ирританта начинали сильно слезились глаза. К тому же шансы угодить в аэрозольное облако при стрельбе очередями для стрелка возрастали многократно[40].

Зимой 2014 года Кабмин Украины разрешил использовать милицейскому спецназу «Беркут» против участников Майдана светозвуковые и раздражающие спецсредства российского производства. 21–24 января из РФ было под видом «гуманитарной помощи» было переброшено свыше 13 000 гранат, в том числе гранаты «Дрейф-2» и «Дрофа» содержащие раздражающие вещества хлорацетофенон и CS[6].

По данным Организации по запрещению химического оружия (ОЗХО), в 2016 году о наличии в своих арсеналах хлорацетофенона сообщили 27 государств.

Физико-химические свойства

Белые кристаллы с запахом, похожим на запах черемухи или цветущих яблонь. Технический продукт имеет окраску от соломенно-желтой до серой. Температура плавления — 58–59°С, кипит при 245–247°С. Термически стабилен, не разрушается при нагревании и взрыве, плавится и возгоняется без разложения[15]. Устойчивость хлорацетофенона к высокой температуре позволяет заполнять гранаты непосредственно расплавленным продуктом. Летучесть 0,11 мг/л, достаточная чтобы создать раздражающую концентрацию без возгонки. Хлорацетофенон плохо растворим в воде — менее 1 грамма на литр, но хорошо в органических растворителях и многих ОВ (фосген, хлорциан и др.). Плохая растворимость в воде и химическая стойкость хлорацетфенона затрудняют его дегазацию. В отличие от своего ближайшего конкурента бромбензицианида, не вызывает коррозии стали при заполнении снарядов и более дешев в производстве.

Токсичность

Острая токсичность хлорацетофенона для млекопитающих в 3–10 раз выше, чем у вещества CS. Хлорацетофенон малоэффективен против собак и лиц находящихся под воздействием алкоголя и наркотиков[14].

Интересно, что птицы совершенно невосприимчивы к слезоточивому действию хлорацетофенона и могут спокойно поедать зерна обработанные 5–10% раствором ирританта[13]. Не оказывает заметного раздражающего действия хлорацетофенон и на лошадей[34].

Клиника отравления

Хлорацетофенон — типичный лакриматор и оказывает преимущественно слезоточивое действие, раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее, чем при поражении другими ирритантами. Начало действия через 0,5–2 мин. Продолжительность раздражающего действия зависит от концентрации — от 5 минут до получаса.

Глаза. Слезотечение и резкая боль. При попадании растворов в глаза может вызывать ожог и помутнение роговицы, ослабление зрения.

Дыхательные пути. Пощипывание в носу, легкое жжение в горле, при высоких концентрациях — выделения из носа, жжение в горле, возможны кашель и затрудненное дыхание.

Кожа. Растворы хлорацетофенона оказывают на кожу сильное раздражающее действие, напоминающее ожог I–II степени, часто с образованием волдырей. Сильнее действует на влажную кожу. Вопреки распространенному мнению, хлорацетофенон гораздо более сильный кожный ирритант, чем CS, накожная аппликация всего 0,5 мг хлорацетофенона через 60 минут вызывала эритему у всех испытуемых. Вещество CS вызывает такую же реакцию в 40 раз большей дозировке[24]. Зарегистрированы неоднократные случаи развития аллергического дерматита после воздействия CN[23].

Лечение поражений такое же, как и после воздействия вещества CS.

Дегазация

Для дегазации CN могут быть использованы средства на основе сульфатов описанные в разделе посвященном веществу CS. Нельзя применять для удаления с кожи средства на масляной основе, они усиливают всасывание хлорацетофенона и могут способствовать развитию ожога[14].

Определение в воздухе. Российский войсковой прибор химической разведки (ВПХР) способен определить хлорацетофенон в концентрации 0,002–0,2 мг/л.

Применение

Гражданские средства. Максимально разрешенное содержание хлорацетофенона в аэрозольных баллончиках — 80 мг, в газовых патронах — 100 мг[16]. При этом концентрация хлорацетофенона в баллончиках не должна быть выше 2% для применения в летнее время (при 20°С ) и не выше 1,5% в зимнее (при –20°С), иначе ирритант начинает кристаллизоваться и выпадать в осадок, что может привести к поломке распылителя[17].

Хлорацетофенон в аэрозольных средствах самозащиты появился в начале 90-х годов прошлого века. В те годы, на просторах бывшего СССР, в свободной продаже можно было приобрести баллончик «Черемуха CN» (ООО НТЦ «Хитон», г.Санкт-Петербург), содержащий 80 мг хлорацетофенона. В настоящее время их выпуск прекращен. Сегодня в продаже можно встретить немецкий аэрозольный баллончик ANTI-HUND, предназначенный для защиты от собак, который содержит 0,5% спиртовые растворы CN и CS (слева на рисунке).

Дополнительные материалы

Средства специального назначения содержащие хлорацетофенон

Ручная граната «Впрыск-П» Используется для временного вывода из строя правонарушителей путем мгновенного распыления специального порошка слезоточиво-раздражающего действия в воздухе. Применяется в закрытых помещениях. Основные характеристики: Тип раздражающего вещества — хлорацетофенон, объем задымления — до 250 м3, время активного выделения газа — 10 секунд, масса — 135 грамм, время замедления — 4 секунды. Размеры — 66х66х137 мм.

Ручная аэрозольная граната «Дрейф» Ручная безосколочная аэрозольная граната предназначена для мгновенного создания аэрозольного облака с непереносимо-допустимой концентрацией слезоточивого вещества CN за счет взрывного диспергирования порошкового или жидкого спецсоставов. Масса гранаты — 300 грамм, диаметр — 81 мм, высота — 200 мм, объем аэрозольного — облака — 75 м3. Минимальное безопасное расстояние — 0,6 метра.

Штурмовая ручная граната «Кроль» Предназначена для мгновенного создания аэрозольного облака с концентрацией активного вещества (CN), исключающего длительное пребывание биообъекта в области локализации облака и разлета резиновых элементов останавливающего действия. Масса — 400 грамм, диаметр — 81 мм, высота — 200 мм, время замедления — 2,5 секунды, объем аэрозольного облака — 50 м3, время активного газообразования — 0,1 секунды, эффективное расстояние ударного действия резиновых элементов — 2–10 метров.

Учебная ядовито-дымная граната «Черемуха-1» Ручная граната «Черемуха-1» (Ч-1) Предназначена для создания на открытой местности газо-дымного облака с непереносимой концентрацией слезоточивого вещества. Представляет собой картонный цилиндр с нанесенной опознавательной голубой полосой. Возгонка хлорацетофенона начинается через 10–20 секунд после воспламенения запального стержня. Пожароопасная. Масса — 200 грамм, длина — 135 мм, диаметр — 47 мм, время газовыделения 40 секунд. Размер облака по фронту — до 25 метров, в глубину — до 250 метров. «Черёмуха-2» — 26-мм газовый патрон для СПШ (сигнального пистолета Шпагина). «Черемуха-3» в штатном средстве отстрела сигнальных патронов 7И3. «Черёмуха-3» — 15-мм газовый патрон для пускового устройства 7И3. Благодря небольшим размерам патрона, отстрел мог производиться через замочные скважины, дверные щели, технологические отверстия и т.п[42]. «Черемуха-4» — патрон с гранатой раздражающего действия. Предназначен для отстрела из сигнального пистолета с целью создания газо-дымного облака с непереносимой концентрацией слезоточивого вещества объемом 50 м3. Калибр — 26 мм, масса — 49 грамм, максимальная дальность полета — 165 метров. «Черемуха-5» – ручная газовая граната для создания газодымного облака с непереносимой концентрацией слезоточивого вещества. Масса – 40 грамм, объем выделяемого вещества – 50 м3. Время замедления – 4 секунды, время газовыделения – 10 секунд, забрасывается вручную на дальность 25–30 метров.

Ручная граната раздражающего действия «Черемуха-6М» Допускается использование как на открытом пространстве, так и в закрытых помещениях. Метание осуществляется вручную или при помощи карабина КС-23 калибра 23 мм со специальной насадкой «Насадка-6» и вышибным патроном на дальность до 200 метров. Длина гранаты — 75 мм, диаметр — 35 мм, масса 50 грамм. Время активного газовыделения 10–12 секунд. Условный объем облака с непереносимой концентрацией раздражающего вещества 500м3.

Патрон с гранатой раздражающего действия «Черемуха-7» 23 мм патрон с дистанционной газовой гранатой предназначен для оснащения подразделений ОВД и внутренних войск. Патрон используется для прицельного отстрела газовой гранаты из карабинов «КС-23» или «КС-23М» в помещение. Образующееся при сгорании состава гранаты газодымное облако содержит вещество CN. Длина патрона — 75 мм, калибр — 23 мм, масса патрона/гранаты — 60/40 грамм, прицельная дальность стрельбы — до 100 метров, радиус круга 50% попаданий на дистанции 100 метров — не более 40 см, время активного выделения газа — 4–6 секунд.

Аэрозольный распылитель «Черемуха-10» и «Черемуха-10М» Малогабаритный аэрозольный распылитель слезоточивого и раздражающего действия. Предназначен для воздействия активным составом на правонарушителя и является индивидуальным средством защиты сотрудников ОВД. Позволяет произвести до 30 однократных пусков. Содержание активной композиции – 7 грамм. «Черемуха-10» имеет высоту — 148 мм, диаметр — 35 мм, массу — 100 грамм. Модификация «Черемуха-10М» отличается меньшими размером и массой: высота — 100 мм, масса — 35 грамм. Дальность действия — до 3 метров.

Ручная газовая граната повышенной мощности «Черемуха-12» – для создания на открытой местности газодымного облака объемом 1000 м3 с непереносимой концентрацией слезоточивого вещества. Нагрев алюминиевого корпуса и вращение не позволяют бросить гранату обратно. Граната предназначена как для метания рукой, так и для отстрела с помощью насадки из карабина КС-23. Масса – 550 грамм, калибр – 82 мм, длина – 150 мм, время замедления – 4 секунды, время газовыделения – 10 секунд.

Также выпусклись гранаты слезоточиво-раздражающего действия ГС-50 и ГС-50М для ручного гранатомёта специального назначения РГС-50, выстрел ГС-33 для многоцелевого гранатометного комплекса РГС-33.

В настоящее время в России спецсредства с хлорацетофеноном сняты с производства.

Закрыть

Зарубежные армейские и полицейские средства содержащие хлорацетофенон

Американские химические гранаты старого образца M6 и M6A1 снаряжались смесью хлорацетофенона (CN) и адамсита (DM).

Mk. V	M7A1	M6A1	M6

Более поздние модели ручных газовых гранат серии M7 выпускались в нескольких модификациях, различающихся видом используемого ирританта (CN или CS), массой и небольшими конструктивными отличиями. Корпуса гранат М7А1, М7А2 и М7АЗ имели 4 отверстия в крышке и одно в донной части. Корпус гранаты М7 имел 18 отверстий в боковых стенках.

Средства содержащие хлорацетофенон все еще представлены на современном рынке вооружения и продолжают выпускаться такими крупными компаниями, как Defence Technology (США), но и у них ассортимент такой продукции постоянно снижается.

Газовые гранаты производства Defence Technology (США)

Граната Pocket Tactical Grenade имеет небольшие размеры - чуть больше 10см и легко помещается в карман. Граната Triple-Chaser™ состоит из трех частей, разделяющихся при бросании и увеличивающих радиус поражения. Мощная Instantaneous Blast Grenade содержит небольшой заряд взрывчатого вещества, при подрыве которого мгновенно рассеивается 44 грамма CN. В гранатах Spede-Heat™, Riot Control Grenade и Han-Ball™ для возгонки CN используется пиротехнический состав и при их применении существует риск возгорания окружающих предметов. В гранате Flameless Expulsion Grenade для распыления CN используется углекислый газ и поэтому она полностью пожаробезопасна. Эта граната всего за 3 секунды она способна распылить 4,5 грамма CN. Для снаряжения этих моделей гранат используются и другие ирританты — CS, OC.

Закрыть

Аналоги и производные Хлорацетофенона (CN)

Кроме хлорацетофенона, слезоточивое действие оказывают фтор-, бром- и йодацетофенон. В 1928 году в США выдан патент № 1659158 на их использование в слезоточивых гранатах.

Бромацетофенон впервые синтезировали A. Emmerling, C. Engler в 1871 году[29]. Бромацетофенон не растворяется в воде, не гидролизуется даже при кипячении. Из-за низкой летучести, для получения слезоточивого эффекта требуется возгонка. Бромацетофенон уже при низких концентрациях вызывает появление болезненных волдырей[15]. Опубликованные данные о раздражающей способности ω-фторацетофенона носят противоречивый характер.

Поиском более активных, чем хлорацетофенон раздражающих веществ занимались такие известные военные химики как немец A. Steincopf (тиенилхлорметилкетон, 1916), американец B. Gilman (фурилхлорметилкетон, 1935) и поляк Rabcewicz-Zubkowsky (нафтилхлорметилкетон, 1929). Все они обладали слезоточивым действием[4].

о-фтор-
хлорацетофенон

о-нитро-
хлорацетофенон

тиенил-
α-хлорметилкетон

фурил-
α-хлорметилкетон

нафтил-
β-хлорметилкетон

В военно-химической лаборатории Портон-Дауна (Великобритания) в 1951–1953 и 1956–1958 годах были предприняты попытки найти замену хлорацетофенону. Хлорацетофенон не устраивал британскую полицию недостаточной эффективностью, особенно против разъяренной толпы, и к тому же он разрушался при длительном хранении. Новый ирритант должен был действовать дольше, вызывать не только раздражение глаз, но и поражать кожу и дыхательные пути. И самое главное, он должен быть намного безопаснее своего предшественника.

Из 27 соединений дошедших до стадии испытания на человеке, только два ирританта превосходили CN. Один из них, cинтезированный известным английским военным химиком А. Форд-Муром (A.H. Ford-Moore) — о-нитро-хлорацетофенон (T.732), вызывал непереносимое раздражение глаз, заставившее испытуемых быстро покинуть место испытаний[35]. Другой кандидат, о-фтор-хлорацетофенон, из-за сильного блефароспазма хотя и делал человека на некоторое время полностью ослепшим, в остальном особого дискомфорта не вызывал. Так как другими выдающимися качествами новые ирританты не обладали, их пришлось тоже забраковать. Эти эксперименты окончательно подтвердили превосходство вещества CS над хлорацетофеноном и бесперспективность поиска новых ирритантов в этом направлении[10].

Закрыть